Начальное музыкальное образование Оболенская получила во 2-й городской музыкальной школе им. И.Дунаевского по классу арфы. Обучалась в классе В.Б. Доброхотовой (заканчивала школу у Б.В. Доброхотова). В 1970 году с отличием окончила вокальное отделение Гос. муз. училище имени Гнесиных (класс П.Л. Трониной).
В 1976 году окончила вокальный факультет ГМПИ (ныне — РАМ) имени Гнесиных (класс В.Н. Левко). Учебу в институте совмещала с работой в Московской Областной филармонии. В 1987 году окончила ассистентуру-стажировку РАМ имени Гнесиных (руководитель — В.Н. Левко).
С 1976 года работала в Московском Камерном хоре под руководством В.Минина, с 1984 — солистка Росконцерта.
Неоднократно гастролировала за рубежом в составе камерного хора (США, Канада, Франция, Испания, Италия, Мексика, Япония и др.) и с самостоятельными концертами (Германия — Гамбург). В последние годы в составе хора принимала участие в спектаклях: А.Рубинштейн, «Демон», Б.Мартину, «Греческие страсти», Н.Римский-Корсаков, «Золотой петушок» — под управлением В.И. Федосеева в «Festspiel» в городах Брегенц (Австрия) и Цюрих (Швейцария).
Работала с композиторами: Г.Свиридов, М.Куусс, М.Табачников, А.Головин и др.
Имеет записи на Радио и телевидении.
С 1984 года Оболенская Е.Б. работает преподавателем кафедры сольного пения РАМ имени Гнесиных.
Среди учеников — народные, заслуженные артисты России, лауреаты международных конкурсов, солисты оперных театров и филармоний: Е.Кононенко, Р.Галимова, Н.Ершова, Т.Печникова, М.Панфилова, Г.Садекова, Н.Смирнова, М.Никонова, А.Хрипкова, Н.Красавина (Сивцевич) и др.
Автор статьи «О педагогическом мастерстве Валентины Левко» // Перспективы развития вокального образования/ М., 2018. С. 213-216.
В 1972 году Оболенская Е.Б. стала лауреатом фестиваля молодежной песни в Москве.