Начальное музыкальное образование Оболенская получила в городской музыкальной школе № 2 имени И. Дунаевского по классу арфы. Обучалась в классе В. Б. Доброхотовой (заканчивала школу у Б. В. Доброхотова).
В 1970 году с отличием окончила вокальное отделение Государственного музыкального училища имени Гнесиных (класс П. Л. Трониной). В 1976 году окончила вокальный факультет ГМПИ (ныне — РАМ) имени Гнесиных (класс В. Н. Левко).
Учебу в институте совмещала с работой в Московской областной филармонии. В 1987 году окончила ассистентуру-стажировку РАМ имени Гнесиных (руководитель — В. Н. Левко).
С 1976 года работала в Московском камерном хоре под руководством В. Минина, с 1984 года — солистка Росконцерта.
Неоднократно гастролировала за рубежом в составе камерного хора (США, Канада, Франция, Испания, Италия, Мексика, Япония и др.) и с самостоятельными концертами (Германия — Гамбург).
В последние годы в составе хора принимала участие в спектаклях: А. Рубинштейн, «Демон», Б. Мартину, «Греческие страсти», Н. Римский-Корсаков, «Золотой петушок» — под управлением В. И. Федосеева в «Festspiel» в городах Брегенц (Австрия) и Цюрих (Швейцария).
Работала с композиторами: Г. Свиридов, М. Куусс, М. Табачников, А. Головин и др. Имеет записи на Радио и телевидении.
С 1984 года Оболенская Е. Б. работает преподавателем кафедры сольного пения РАМ имени Гнесиных.
Среди учеников — народные, заслуженные артисты России, лауреаты международных конкурсов, солисты оперных театров и филармоний: Е. Кононенко, Р. Галимова, Н. Ершова, Т. Печникова, М. Панфилова, Г. Садекова, Н. Смирнова, М. Никонова, А. Хрипкова, Н. Красавина (Сивцевич) и др.
Автор статьи «О педагогическом мастерстве Валентины Левко» // Перспективы развития вокального образования / М., 2018. С. 213-216.
В 1972 году Оболенская Е. Б. стала лауреатом фестиваля молодежной песни в Москве.